明代诗人沈以潜游常熟，“腾山而建”的常熟城垣使其惊叹不已，于是在《过虞山》一诗中，写下了“十里青山半入城”这不朽名句。诗句形象地概括了常熟城的特色，所以很快地得到了广泛的认同、传播，成为脍炙人口的名句。

常熟城的这一特色，是在漫长的历史中逐渐形成的。

据史乘记载：常熟县城旧为海虞城，始建于公元三世纪的西晋太康初，为吴郡北门锁钥。当时城垣相当简陋，且形制狭小。《祥符图经》谓“城周二百四十步，高一丈，厚四尺”。这种情况，延续到南宋建炎年间才得到了改变。朱室南渡以后，因常熟北滨长江，成为江防重镇，为防备金兵南犯，知县李闿之建造了五座城门，这就是东面的行春门，西面的秋报门，南面的承流门，北面的宜化门，东北面的介福门。至此，常熟的城垣才初具规模。

元朝末年，风起云涌的农民起义使统治阶级胆战心惊，为了对付农民起义军，常熟城垣的规模得到了扩大，共建水陆城门十一座，东南西北四城门，均为水陆两门，另建小西门、小北门、小南门三水门。并拓宽了城基，夯筑了土城墙。但这样做，并没有使元统治阶级避免灭顶之灾。不久，农民起义领袖张士诚就据有了吴地。他以常熟为要塞，改土城为砖城，城周九里三十步，高二丈二尺，厚一丈二尺，并增设了小东门。常熟城垣的形制，基本上固定了下来，“腾山常熟城垣始建于此。不过，据《重修常昭合志》考证，此时虽有城在山，但仅为虞山东麓一角入城，旧址大致在辛峰亭之东，言子墓之北，南达石梅，北抵北门。后来，由于长期失修，至明代中叶，城垣颓圮相当严重，加之每逢灾年，饥民相率来城挖砖易食度荒。至嘉靖年间，城垣已基本夷为平地。后在倭寇入侵的情况下，知县王 集议筑城，以资抗倭。筑城之役始于1533年6月，五个月后完工。新城周一千六百六十六丈有余，高二丈四尺，厚八尺，有内外城壕。为凭高扼守，王 大拓城址，腾山的城垣扩展到辛峰亭以西的山岗上，辛峰亭被纳入城垣之中。新城建城门七座：山巅有虞山门，东有宾汤门，西有阜成门，南有翼京门，东南有迎春门，东北有望洋门，西北有镇海门。各门皆建城楼，除虞山门、镇海门外，其余均设水关，形势雄伟，成隆然巨防。人民为之而付出了巨大的代价，《海虞文征》锡山王问的《筑城谣》生动地描绘了当时的状况：“筑城入荒草，白沙无烟莽浩浩；筑城上高山，崩崖错锷青冥间。我生不辰可奈何？昔日防寇今备倭。冯冯一杵复一杵，丁夫如云汗如雨。星火出门露黑归，野田苗稀黄雀飞。今年县官复征税，城下相逢只垂泪。”可以说，城垣的每块砖中，都凝结着人民的血汗。从此以后，“十星青山半入城”、“十里青山半在城”、“城半在山高”这些佳句，纷纷出现于骚人墨客的诗篇之中，江南名山虞山就更名闻遐迩了。

有清一代，常熟城垣屡有修葺。至清末，城垣形制尚存：周长一千六百六十一丈有奇，高二丈四尺，厚八尺，炮垛五十八个，堞三千八百九十九个，城门七座，并皆有城楼，月城，设内外城门二重。除镇海门、虞山门外，其余各门均有水关沟通内外城壕。外城壕自西门外起流经西市河、东市河、颜港、鸭潭头及菱塘堰，宽约六丈。内城壕自西门水关起流经朱雀桥、九万圩至南门水关；又自大东门水关流经青禾稼桥、肖家廊下至小东门水关，宽约三丈，可通舟楫。民 国期间，城垣损坏相当严重。解放以后，城垣的一些地段已残破不堪，十分危险，为保障人民生命安全，逐渐拆除，并利用原有的城基修筑了环城公路，以改善交通。但对在山城垣和虞山门则列为名胜古迹予以保护。当时常熟市人民政府曾发布公告指出：“跨山城墙是苏南各处绝无仅有之古迹，对此有保存意义之名胜古迹理应依法加以维护。”以后，跨山城垣及虞山门这两处古迹，一直有效地得到了保护。可在人妖颠倒的“文化大革命”时期，包括虞山门在内的跨山城垣被拆毁殆尽。历史悠久的声迹，毁于一旦，实在令人痛惜。今天所能看到的，只是一条土岗，人们只能从古人的诗句中，图画上，想见它当时的雄姿。

最近，虞山已被列为国家的森林公园，不少有识之士已提出了重建跨山城垣和虞山门的建议，可以相信，在不久的将来，千年历史文化名城常熟那“十里青山半入城”的独擅之胜又将重放光彩，给万千中外游客增添登临之趣。